Τα Κύθηρα έχει αποδειχθεί ότι κατοικήθηκαν από πολύ νωρίς, ήδη από τα προϊστορικά χρόνια. Στο φάσμα του μύθου, υπήρξαν ο τόπος γέννησης της Ουράνιας Αφροδίτης, αντιπροσωπευτικής θεότητας του αγνού, πλατωνικού έρωτα.
Κατά την αρχαιότητα είναι χαρακτηριστική η συνεχής μεταβολή των πληθυσμών που εγκαταστάθηκαν εδώ και αναμείχθηκαν με το ντόπιο στοιχείο, ξεκινώντας με τους Μινωίτες και τους Φοίνικες και αργότερα τους Μυκηναίους, τους Λάκωνες, κάποια στιγμή και τους Αθηναίους. Στην ελληνιστική και ρωμαϊκή περίοδο γνωρίζουν την παρακμή και σχεδόν ερημώνονται. Ταλαιπωρημένα από τις πειρατικές επιδρομές κατά τη βυζαντινή περίοδο, περνούν μαζί με τα υπόλοιπα νησιά στη δικαιοδοσία των Βενετών, αμέσως μετά την κατάλυση του βυζαντινού κράτους το 1204.
Ενώ τα Κύθηρα βρίσκονται σε ιδιαίτερα σημαντική στρατηγική θέση, η αναφορά τους στις ιστορικές πηγές δεν είναι συχνή. Αυτή πυκνώνει προς τα νεότερα χρόνια (από τον 17ο αιώνα) όταν οι Βενετοί αντιλαμβανόμενοι την αξία τους, ως φύλακα της εισόδου στο Αιγαίο Πέλαγος και ως σταθμό πλοίων που ταξίδευαν από την Ανατολική προς τη Δυτική Μεσόγειο το ονόμασαν «μάτι της Κρήτης», «πέρασμα για ολόκληρη την Ανατολή» (il passo di tutto il Levante) και «φανάρι ολόκληρου του Αρχιπελάγους».
Μετά την πρώτη περίοδο της Ενετοκρατίας, που η διοίκηση παραχωρείται στον οίκο του ευγενή Μάρκου Βενιέρη, στους τέσσερις αιώνες που ακολουθούν μέχρι την κατάλυση της Ενετικής Δημοκρατίας, αναπτύσσονται οι σχέσεις με τη Μονεμβασία και την Κρήτη. Από τα χέρια των Γάλλων, που παίρνουν το νησί από τους Ενετούς , στα 1800 τα Κύθηρα υπάγονται στην νεοϊδρυθείσα Πολιτεία των Ιονίων Νήσων, ως το 1809 που επιβάλλεται η Αγγλοκρατία για μια μακρά περίοδο, που χαρακτηρίζεται από αναπτυξιακά έργα και δημιουργική δημόσια δράση αλλά και καταπίεση του Κυθηραϊκού λαού. Σημαντικά έργα εκείνης της εποχής και σημερινά αξιοθέατα του νησιού, είναι το κτίριο της αγοράς στην Χώρα (Μερκάτο), το λοιμοκαθαρτήριο (Λαζαρέτο), οι φάροι στο Καψάλι, στο Μουδάρι και στα Αντικύθηρα, (1857) καθώς και το Υδραγωγείο, (Ντεπόζιτο) στο Καψάλι, (1827), που για πολλά χρόνια χρησιμοποιήθηκε για την ύδρευση του λιμανιού και του οικισμού. Επιπλέον, οι Άγγλοι κατασκευάζουν σημαντικούς δρόμους σε πολλά σημεία των οποίων κτίζουν μικρά κτίρια που χωρούν 2-3 άτομα και χρησιμεύουν για την ανάπαυση των περαστικών. Η διάνοιξη των μεγάλων δρόμων οδήγησε στην ανάγκη για την κατασκευή γεφυριών, όπως αυτό στο Κατούνι, το οποίο αποτελούσε μέρος του οδικού άξονα Χώρας (πρωτεύουσα)-Αβλέμονας (λιμάνι) και άλλων παρόμοιων γεφυριών –που διατηρούνται μέχρι σήμερα– και βρίσκονται στον Ποταμό, στο Καψάλι, στις Καλοκαιρινές και στη θέση Πορταλαμίου στο λαγκάδι του Μάκρωνα.
Το 1864, όταν υπογράφεται η ένωση της Επτανήσου με την Ελλάδα, τα Κύθηρα γίνονται αναπόσπαστο κομμάτι του Ελληνικού κράτους και ακολουθούν έκτοτε την κοινή εθνική ιστορία της χώρας μας.
Στη διάρκεια του 20ου αιώνα τα Κύθηρα γνώρισαν ταχύτατη πληθυσμιακή μείωση ιδίως στις δεκαετίες του 60 και του 70, λόγω έντονου μεταναστευτικού ρεύματος προς την Αυστραλία, αλλά και προς το Λεκανοπέδιο Αττικής.
Το 1944 τα Κύθηρα ήταν το πρώτο ελληνικό έδαφος που απελευθερώθηκε από το Γερμανικό ζυγό.
